Giám đốc điều hành của Pledis Entertainment là Han Sung Soo đã tham gia vào cuộc cạnh tranh ngành công nghiệp giải trí ở độ tuổi 30 của mình khi ông là 1 một người quản lý SM Entertainment và cuối cùng, ông sáng lập nên một công ty giải trí với cái tên "Pledis".

Son Dam Bi là nghệ sĩ đầu tiên ra mắt của Pledis Entertainment trong năm 2007. Cô trở thành rất thành công và được đặt tên là phiên bản nữ của Bi Rain.

Pledis ra mắt nhóm nhạc nữ đầu tiên của họ After School (ban nhạc) trong năm 2009. After School hiện đang rất thành công trên thị trường âm nhạc và là một trong những nhóm nhạc nổi tiếng Hàn Quốc.

Trong năm 2010, Pledis ra mắt nhóm nhỏ đầu tiên của After School (ban nhạc), Orange Caramel. Đây được xem là người mở đầu cho trào lưu nhóm nhỏ tại K-pop.

Cuối năm 2010, Pledis lần đầu tiên cho ra mắt album của các nghệ sĩ trong công ty gồm Son Dam Bi và After School với tựa đề "Happy Pledis". Ablum được phát hành vào ngày 06/12/2010 bao gồm 4 bài hát "Love Love Love", "Someone is you" và 2 nhạc cụ của hai bài hát. Pledis đã lên kế hoạch một loạt các album "Happy Pledis" với các nghệ sĩ của họ After School, Son Dam Bi và Orange Caramel như một món quà bất ngờ cho người hâm mộ. Một phần lợi nhuận từ album sẽ được tặng cho tổ chức "Save the Children".

"Happy Pleis 2012" đã được phát hành vào tháng 12 năm 2011. Một phần của 'Happy Pledis 2012' thu nhập đã được tặng cho UNICEF để giúp nhìn sau khi những người có nhu cầu, và album cũng là một món quà cho những người hâm mộ đã cho thấy các nghệ sĩ rất nhiều tình yêu và sự quan tâm. Album bao gồm Son Dam Bi, After School, NU'EST, Hello Venus cùng các thực tập sinh khác của công ty.

Ngày 15 tháng 3 năm 2012, Pledis cho ra mắt nhóm nhạc nam đầu tiên của họ NU'EST.Gần đây nhất các thành viên JR,Minhyun, Baekho và Ren lần lượt tham gia show sống còn produce 101 của đài Mnet tổ chức với tư cách là thực tập sinh. Kết quả cả bốn lần lượt lọt chung kết nhưng riêng thành viên Minhyun may mắn lọt vào đội hình debut Wanna one với 10 thực tập sinh khác đến từ nhiều công ty quản lý khác nhau, đứng thứ 9 chung cuộc

Ngày 9 tháng 5 năm 2012, Pledis tiếp tục cho ra mắt nhóm nhạc tân binh thứ hai trong năm với tên gọi Hello Venus, thành lập thông qua sự hợp tác với công ty Fantagio Music, nhóm gồm Yoo Ara, Lime và Yoonjo đến từ Pledis và các thành viên còn lại đến từ Fantagio.

Ngày 31 tháng 7, Pledis và Fantagio chấm dứt hợp đồng với Hello Venus. Alice, Nara, Lime, và Yooyoung sẽ tiếp tục hoạt động với nhóm trong khi Yoo Ara và Yoonjo sẽ trở lại Pledis, theo đuổi sự nghiệp diễn xuất và tiếp tục sự nghiệp của họ trong âm nhạc Hello Venus được hoàn toàn quản lý bởi Fantagio.

Ngày 26 tháng 5 năm 2015, Pledis cho ra mắt nhóm nhạc nam thứ hai Seventeen (nhóm nhạc).

Đầu năm 2017, Pledis cho ra mắt nhóm nhạc nữ thứ ba của họ Pristin (trước đây là Pledis Girlz) bao gồm một vài thành viên từng tham gia chương trình Produce 101 và có 2 thành viên đã thắng chung cuộc và là thành viên của nhóm I.O.I là Lim Na-young và Zhou Jieqiong và nhóm cũng từng cho ra mắt single "WE" vào năm 2016 nhưng không có sự ghóp mặt của Nayoung và Jieqiong.